Jeder der sich näher mit Cannabis beschäftigt stößt bald auf die Stoffgruppe der Terpene. Die Wirkung von Cannabis wird von den Cannabinoiden, allen voran THC und CBD bestimmt, aber durch Terpene mitunter stark moduliert. Die Unterschiede zwischen dem was als Sativa-Eigenschaft von Cannabis und dem was als Indica-Eigenschaft bezeichnet wird, geht vermutlich stark auf unterschiedliche Terpen-Profile und vor allem nicht auf den THC und CBD-Gehalt der Sorten zurück.
Ich bin bei Infographiken wie dieser von Leafly, Terpene-Übersichten oder detaillierten Strain-Profilen immer skeptisch. Die Informationen über die einzelnen Terpene und ihre nachgewiesenen Wirkungen mögen durchaus korrekt sein. Das bloße Vorkommen eines Terpens in Cannabis lässt aber noch keine Aussage über die medizinische Wirkung bei bestimmten Indikationen zu.
Siehe auch: Klassifikation von medizinischen Cannabisblüten.
Die Nummerierung von Terpenen – Etwas Chemie oder Latein gefällig?
Um die Bezeichnungen der unterschiedlichen Klassen Hemi-, Mono-, Sesqui-, Di- etc. Terpene zu verstehen, muss man entweder Latein können oder etwas von der Chemie der Terpene verstehen. Terpene leiten sich formal vom Isopren ab. Isopren ist also der fundamentale Baustein aus dem Terpene aufgebaut sind. Eine Möglichkeit der Klassifikation geht nach der Anzahl der Isopren-Einheiten die im Molekül verbaut sind.
Terpene mit nur einer Isopren-Einheit sind in der Natur kaum zu finden und kommen primär als Biosyntheseintermediat, also als Zwischenprodukt vor. Ich vermute daher werden diese nur als Hemi-, also halbe Terpene bezeichnet.
Vollständige einfache Monoterpene besitzen 2 Isopren-Einheiten. Danach kommen die Sesqui- (lat. „anderthalb“) mit 1,5 x 2 = 3 Isopren-Einheiten. Terpene mit mehr Isopren-Einheiten spielen bei Cannabis keine Rolle.
Terpen oder Terpenoid?
Die Synthese von Monoterpene erfolgt aus dem Grundbaustein Geranylpyrophosphat (GPP) und die von Sesquiterpenen aus Farnesylpyrophosphat.
Verwandt mit den Terpenen sind die Terpenoide. Isopren besteht nur aus Kohlenstoff und Wasserstoff, enthält 5 Kohlenstoffatome und alle Terpene besitzen ein Vielfaches von Fünf an Kohlenstoffatomen. Bei Terpenoiden können Kohlenstoff-Atome fehlen oder umgruppiert sein. Sie enthalten funktionale Gruppen mit anderen Atomen außer Kohlenstoff und Wasserstoff. Hinweis: Dies ist Definition nach IUPAC. In der Praxis wird nicht so streng zwischen Terpenen ohne und solchen mit funktionalen Gruppen unterschieden. Im engeren Sinne sind Terpenoide nur solche Verbindungen bei denen die Zahl der Kohlenstoffatome nicht mehr stimmt.
Terpen + Phenol => Cannabinoid
Cannabonoide als sekundäre Pflanzenstoffe werden auch als terpenophenolische Stoffe bezeichnet. Die bekannteste Pflanzenart neben Cannabis die ebenfalls solche Verbindungen herstellt ist der Hopfen.
Cannabonoide gehören zwei wichtigen Gruppen pflanzlicher Verbindungen an: Über den Terpenanteil aus dem GPP sind sie isoprenoide Verbindungen und die Olivetolsäure enthält eine phenolische Struktur. Sie enthalten keinen Stickstoff und sind daher keine Alkaloide wie viele anderen Drogen.
Die Synthese von Phyto-Cannabinoiden beginnt mit dem Grundbaustein Geranylpyrophosphat und Olivetolsäure, die zusammen Cannabigerol-Säure CBGA bilden. Danach trennen sich die Wege und es kann entweder CBG, THCA, CBDA oder CBCA gebildet werden. In der Pflanze findet keine Umwandlung von THC in CBD oder andersherum statt. Dieser Schritt funktioniert nur im Labor von THC Pharm bei der Gewinnung von Dronabinol. Im Labor können Cannabinoide auch aus Monoterpenen anstelle von GPP gewonnen synthetisiert werden.